2000年夏季奥运会的申办竞争非常激烈，全球共有8个城市向国际奥委会提出申办，分别是澳大利亚悉尼、中国北京、英国曼彻斯特、德国柏林、土耳其伊斯坦堡、巴西巴西利亚、意大利米兰和乌兹别克斯坦塔什干。但米兰、塔什干和巴西利亚很快就放弃申办，悉尼、北京、曼彻斯特、柏林、伊斯坦布尔这5个城市入围成为候选城市。
柏林希望在德国统一后的第一个十年举办奥运会，但本身国内反对者众多。曼彻斯特则是申办1996年奥运会第二轮投票被淘汰，再次申办2000年奥运会，但申办视频中多次出现伦敦地标，被质疑处于“身份认同危机”。悉尼是澳大利亚连续3次申办奥运会推出的第3个城市，之前的布里斯班和墨尔本分别败给了巴塞罗那和亚特兰大。
1993年9月23日，国际奥委会在摩纳哥蒙特卡洛举行第101届全体会议，投票表决2000年夏季奥运会主办权花落谁家。当时，外界普遍认为，北京和悉尼是最有竞争力的申办城市。
经过4轮投票，尽管前3轮投票北京都领先，但最后1轮意外被悉尼逆转。第1轮伊斯坦布尔被淘汰，第2轮柏林出局，第3轮曼彻斯特被淘汰。但柏林出局后的票数大部分流向悉尼，此时悉尼已有后来居上之势。
再加上澳大利亚是英联邦国家，曼彻斯特被淘汰后的票数也大部分投向了悉尼。悉尼在第3轮增加7票，第4轮猛增8票，笑到了最后。北京总共4轮才增加11票，前3轮领先的优势化为乌有，最终以两票之差功败垂成，本次申奥也被称为“兵败蒙特卡洛”。
澳大利亚城市布里斯班申办1992年奥运会败给西班牙巴塞罗那，而几年前申办1996年夏季奥运会时，澳大利亚的墨尔本又输给了美国亚特兰大，这也使悉尼本次申办获得了不少同情分。根据两次澳大利亚申办奥运会失败的教训，悉尼申办的预算从布里斯班申办的600万澳元猛增到2800万澳元。
为了获得国际奥委会非洲委员的支持，澳大利亚奥委会还向非洲国家提供体育培训奖学金，邀请非洲运动员前往阿德莱德训练。来自11个非洲国家的400名运动员及教练员参加了阿德莱德的奥林匹克特别训练营，他们的住宿、伙食、训练、交通、医疗等费用全部由澳大利亚买单，共计花费200多万美元。澳大利亚声称是为了支持参加2000年悉尼奥运会的非洲运动员和教练员的发展。
当时，在宣布主办城市前，国际奥委会主席萨马兰奇按照字母顺序感谢了5个候选城市，其中第一个提到北京，这也被很多人误认为北京已经申奥成功。
当申奥结果正式公布后，澳大利亚人开始疯狂的庆祝，中国人则陷入了沉默和失落，不少人当场落泪。但北京也表现的相当大气，对悉尼表示了祝贺。毕竟许多申办奥运会的国家和城市，也不是第一次申办就成功。
曾经一度传言在最后一轮投票中，出于对中韩建交的不满，朝鲜把关键的一票投向了悉尼。但是奥委会全体委员是秘密投票表决，该说法也遭到广泛的质疑。
关于这个问题，国际奥委会委员、北京申奥中方陈述人何振梁在《五环之路》一书中专门提到：“朝鲜委员金俞顺本来已经离开体育岗位，不再担任本国奥委会主席而出任朝鲜驻罗马尼亚大使，一般已不参加奥林匹克的活动。但是为了支持北京申办，他的国家支持他去摩纳哥投北京的票。”
曾经担任国家体育总局局长的伍绍祖也说明过这个话题：“朝鲜的国际奥委会委员金俞顺同志曾是朝鲜领导人的警卫员，我与他私交很好，我了解他，他肯定投了我们的票。”
北京奥申委副秘书长兼外联部长张清也披露：“伍绍祖、何振梁这些体育界的老领导通过媒体和书刊的澄清，应是可信的。”
当曼彻斯特的大部分票数流向悉尼时，朝鲜的一票已经无法左右大局。面对两个英联邦国家城市的联手，北京的胜算把握确实不大。如果不能在投票一开始就树立较大的领先优势，最终北京和悉尼将迎来正面对决。
在1996年夏季奥运会申办过程中，雅典也是前三轮投票以微弱优势一路领先，最后两轮惨遭亚特兰大逆转。当时恰逢奥运会100周年，但没有像人们想象的那样由现代奥林匹克发源地雅典获得主办权，而是被亚特兰大夺走，因为提前被淘汰的另外两座申办城市多伦多和墨尔本的票数大部分流向亚特兰大。
事后，希腊立刻指控亚特兰大之所以赢得奥运会，是因为可口可乐公司的幕后操作。可口可乐公司是奥运会的长期赞助商，总部就在亚特兰大。
1999年，澳大利亚奥委会主席约翰.科茨承认在蒙特卡洛投票前两天，国际奥委会的两名非洲委员——肯尼亚的穆克拉和乌干达的恩扬维索接受了他的宴请，科茨还送给他们每人35000美元。约翰.科茨坦率的表示：“我当时希望他们投悉尼一票。”
表面上看，申办奥运会是申办城市和国家之间综合实力的较量，其实主要就是争夺不到100名国际奥委会委员手上的选票。因此申办城市赠送礼物给国际奥委会委员，甚至为国际奥委会委员报销费用，在奥运会申办历史上并不罕见。
亚特兰大申奥成功后不久，德国就指责亚特兰大奥委会向国际奥委会委员行贿，为他们的孩子提供高达12万美元的现金、信用卡和大学奖学金。另外，亚特兰大奥委会还向一位国际奥委会委员提供免费心脏手术。
亚特兰大奥委会主席比利.佩恩在辩护中说：“有一名国际奥委会官员在访问该市时恰好心脏病发作，支付医疗费用一事纯属巧合。亚特兰大的申办工作确实有过度的行为，甚至贯穿了整个申办过程。今天看来，这些行为似乎不合适，但反映了当时申办过程中的普遍做法和亚特兰大极具竞争力的环境。”
“兵败蒙特卡洛”没有必要黯然伤神，以平常心看待即可。8年后，北京卷土重来，两轮投票都以压倒性的优势击败多伦多，成功获得2008年夏季奥运会的主办权。
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